По прибытии Алексея Григорьевича в Ригу весной 1788 года, ему было предписано ехать в Ревель и там оставаться, что он и исполнил.

В мае 1788 года он написал покаянное письмо императрице и вскоре получил от неё ответ. Императрица предает забвению все проступки Бобринского и сообщает, что он должен оставаться в Ревеле до времени его отправления в армию. Императрица даёт следующую характеристику Бобринского: "У вас доброе сердце; вы умны и одарены мужеством. Вы любите справедливость и уважаете истину. Вы принимаете горячее участие в общественном благоденствии и ревностно желаете служить вашему отечеству. В сущности вы бережливы, но не бережете порядком и часто действуете без оглядки... В вас значительная недоверчивость... Посещаемые вами общества увлекают вас к крайностям".

Бобринский сразу ответил новым письмом, в котором благодарил за прощение. О себе он пишет в частности, следующее: "Могу сказать, что я хотя и виновен, но сохранил неиспорченной душу". Бобринский заканчивает письмо просьбой о свидании.

Следует предполагать, что свидание ему было дано и что во время свидания вспыльчивый Бобринский наговорил дерзостей императрице. Именно так можно объяснить тот факт, что своё следующее письмо Бобринский пишет императрице лишь через год, в мае 1789 года.

Снова, каясь в поступках, он, однако, подчеркивает, что не сделал ничего противного чести и долгу. Жалуясь на то, что он всё время принужден пребывать в Ревеле, Бобринский просит отдать его в армию. Письмо осталось без ответа.

Бобринский некоторое время продолжал мечтать о военной карьере. В 1789 году, во время нападения шведов на Ревель, он поехал на батарею, подвергшуюся обстрелу и достойно держал себя под неприятельскими пулями. Но в дальнейшем он разуверился в том, что его отправят в армию, а посему в 1790 году вышел в отставку (получив при этом чин бригадира).

Тем временем Алексей Григорьевич продолжал вести безумную игру... В результате он проиграл пол-миллиона...

В 1794 году для Алексея Григорьевича был куплен в Эстляндии замок Обер-Пален, и Бобринский, как владелец этого замка, был принят в число Остзейских дворян. К тому времени он несколько остепенился и для поправления своего имущественного положения занялся коммерческими мероприятиями...

Алексей Григорьевич задумал жениться на дочери Ревельского коменданта баронессе Анне Владимировне Унгерн-Штернберг. Родители невесты были в затруднении, опасаясь вызвать неудовольствие императрицы, ибо полагали, что она намеревается женить Бобринского на какой-нибудь немецкой принцессе. Алексей Григорьевич испросил у Екатерины разрешение на брак и получил его. Императрица вызвала Бобринского с невестой в Петербург, благославила их, а затем снова отправила в Остзейский край. Свадьба состоялась 16 января 1796 года в Ревеле. На свадьбу Екатерина подарила Бобринскому 30 тыс.руб., но Завадовский выдал лишь 15 тыс., а остальные утаил.